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介紹呋喃的化學(xué)性質(zhì)
點(diǎn)擊次數(shù):899 更新時(shí)間:2021-08-29
  呋喃(oxole),是簡(jiǎn)單的含氧五元雜環(huán)化合物。它存在于松木焦油中,為無(wú)色液體,沸點(diǎn)為32℃,具有類似氯仿的氣味,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。它的蒸氣遇有被鹽酸浸濕過(guò)的松木片時(shí),即呈現(xiàn)綠色,叫做松木反應(yīng),可用來(lái)鑒定呋喃的存在。它有麻醉和弱刺激作用,極度易燃。吸入后可引起頭痛、頭暈、呼吸衰竭。呋喃環(huán)具芳環(huán)性質(zhì),可發(fā)生鹵化、硝化、磺化等親電取代反應(yīng),主要用于有機(jī)合成或用作溶劑。
  由于其分子中氧原子的一對(duì)孤對(duì)電子在共軛軌道平面內(nèi)形成大π鍵,使得共軛平面內(nèi)共6個(gè)電子,符合4n+2結(jié)構(gòu),所以呋喃具有芳香性(見(jiàn)休克爾規(guī)則)。芳香性使得呋喃具有“易取代難加成”的性質(zhì)。氧的另外一對(duì)孤對(duì)電子向外伸展。氧原子本身符合sp2雜化。
  由于芳環(huán)的存在,呋喃的化學(xué)行為就與其它不飽和雜環(huán)不太相似。
  芳環(huán)中的氧具有給電子效應(yīng),所以呋喃的親電取代反應(yīng)活性強(qiáng)于苯。共振論對(duì)呋喃的研究發(fā)現(xiàn)呋喃環(huán)上的電子云密度較大,支持了親電反應(yīng)活性的理論。
  呋喃可以作Diels-Alder反應(yīng)中的雙烯體,與缺電子親雙烯體,例如(E)-3-硝基丙烯酸乙酯,發(fā)生一個(gè)周環(huán)反應(yīng)。得到的產(chǎn)物是Z/E異構(gòu)體的混合物。(參見(jiàn)順?lè)串悩?gòu)與E/Z標(biāo)記):
  呋喃的氫化過(guò)程中會(huì)先產(chǎn)生二氫化呋喃的兩種同分異構(gòu)體(包括1,4-二氫和1,2-二氫),進(jìn)而產(chǎn)生四氫呋喃。

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